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Abstract: Henry Roth, veterinario specializzato in specie marine, vive alle Hawaii dove lavora per il Sea Life Park ma ha un sogno nel cassetto: navigare fino in Alaska con la sua goletta, il 'Serpente dei mari', per studiare la vita sottomarina dei trichechi. L'altra sua occupazione principale consiste nel corteggiare belle turiste in cerca di avventure amorose. Tutti i suoi piani vengono però sconvolti quando si innamora della bella Lucy Whitmore, un'insegnante di educazione fisica con una patologia particolare: ogni notte perde la memoria e al risveglio non ricorda a di ciò che le è accaduto il giorno prima. Il povero Henry è così costretto a inventare ogni giorno un modo nuovo per conquistarla... "Una piacevole sorpresa questa commedia di Peter Segal, giovane regista che ha esordito nel '94 con la più bassa manovalanza del comico-commerciale dirigendo 'Una pallottola spuntata 33 e 1/3', tragico sequel con l'ormai mummia Leslie Nielsen. Da allora Segal, senza lasciare il genere comico che gli ha dato un passaggio nel mondo del cinema da quello della tv dove si è fatto le ossa, ha cercato di rendere più raffinate le sue realizzazioni. (...) Ora si presenta con questo '50 volte il primo bacio', commedia con un tocco di eleganza, che fa sorridere e ridere con intelligenza. Certo non mancano le gag da comiche come il tricheco che vomita a spruzzo. O i doppi sensi: per esempio la ragazza che guarda il ragazzo che le interessa e con una grande cannuccia svuota, rumorosamente e in pochi attimi, un bicchierone di cocktail. Ma tutto senza mai scadere nel grottesco." (Antonio Angeli, 'Il Tempo', 18 giugno 2004) "Ambientato in un coloratissimo arcipelago hawaiano, il film, che non è neppure un b movie, sconcerta per il maldestro trattamento di una vicenda dallo spunto non disprezzabile. Colpa dell'inetto Adam Sandler, amatissimo negli States, dall'assai poco irresistibile sguardo strabico. All'inizio solo un filmetto un po' stupido, con uno sviluppo romantico ed una conclusione priva di un'idea che mandi a casa il pubblico almeno sorridente. No, 50 volte no." (Adriano De Carlo, 'Il Giornale', 18 giugno 2004) "Se Pirandello fosse vivo, di fronte a una trovata come quella di '50 volte il primo bacio' direbbe certamente: 'Ma perché un'idea così pirandelliana non è venuta a me?'. (?) Hollywood sforna di continuo molte commedie, ma quelle all'altezza della sulfurea tradizione degli anni '30 si contano sulle cinque dita. Questa, scritta da George Wing e diretta da Peter Segal, pur pregna di un bizzarro intellettualismo, ha totalizzato al botteghino Usa oltre 180 milioni di dollari, segno che il pubblico è stato al gioco. (...) Fra Adam e Drew la chimica funziona perfettamente e in coppia danno la misura di una godibile leggerezza di tocco. Al quadro, che ogni tanto sconfina in qualcosa di somigliante a un cartone animato, danno un vivace contributo gli animali affidati alle cure del veterinario, in particolare una spassosa famiglia di trichechi." (Tullio Kezich, 'Corriere della Sera', 19 giugno 2004)